REAKSI PERISIKLIK

       Reaksi perisiklik merupakan suatu jenis reaksi organik dimana keadaan transisi molekul memiliki suatu geometri siklik dan reaksi berjalan secara serentak. Reaksi perisiklik biasanya merupakan suatu reaksi penataan ulang. Secara umum, reaksi ini dianggap sebagai proses kesetimbangan walaupun memungkinkan untuk mendorong reaksi dalam satu arah dengan merancang suatu reaksi dimana produk berada pada suatu tingkatan energi rendah secara signifikan hal ini disebabkan oleh interpretasi unimolekular terhadap prinsip Le Chatalier.

       Reaksi persiklik merupakan reaksi poliena terkonjugasi yang berlangsung dengan mekanisme serempak seperti reaksi SN2 yakni ikatan lama terputus ketika ikatan baru terbentuk dan semuanya terjadi dalam satu tahapan. Reaksi perisiklik dikarakteristikan oleh suatu keadaan transisi siklik yang melibatkan ikatan pi.

Terdapat tiga macam reaksi perisiklik:

1. Reaksi sikloadisi

       Reaksi sikloadisi adalah suatu reaksi pada dua molekul tak jenuh yang mengalami suatu reaksi adisi untuk menghasilkan produk siklik. Dua molekul bergabung membentuk sebuah cincin. Dalam reaksi ini dua ikatan pi diubah menjadi ikatan sigma. Contoh reaksi sikloadisi adalah reaksi Diels-Alder.

       Kedua pereaksi dalam reaksi Diels-Alder digolongkan sebagai diena dienofil. Reaksi Diels-Alder tidak berlangsung melalui zat antara bersifat ion namun diena dan dienofilnya mempengaruhi laju reaksi. Sebagai contoh reaksi ini;

                                   

                             

       Reaksi ini merupakan contoh reaksi sikloadisi yaitu adisi yang menghasilkan produk siklik. Sikloadisi ini yang mengkonversi tiga ikatan pi menjadi dua ikatan sigma dan satu ikatan pi baru dinamakan reaksi Diels-Alder. Penamaan reaksi ini didasarkan nama penemunya yaitu Otto Diels dan Kurt Alder. Reaksi ini sangat berguna untuk membuat senyawa siklik sehingga memperoleh Nobel dalam bidang kimia pada tahun 1950. Sebagaimana dengan hidroborasi, reaksi ini berlangsung pada saat yang sama. Kedua reaktan dalam reaksi ini ialah diena dan dienofili (pencinta diena).

        Reaksi Diels-Alder dipengaruhi oleh elektronegativitas subtituen pada reaktannya. Reaksi akan berjalan cepat jika diena tersubstitusi oleh gugus pendorong elektron (EDG) dan dienofil tersubstitusi oleh gugus penarik elektron (EWG). Hal ini akan mempengaruhi selisih energi HOMO-LUMO yang menjadi kunci dalam reaksi Diels-Alder. Jika selisih energi HOMO-LUMO tinggi, maka reaksi akan sukar dilakukan. Sedangkan jika selisih energi HOMO-LUMO rendah, maka reaksi akan lebih mudah berlangsung.

2. Reaksi elektrosiklik

       Reaksi reversibel dimana suatu senyawa dengan ikatan rangkap berkonjugasi menjalani siklisasi. Dalam siklisasi dua elektron pi digunakan untuk membentuk ikatan sigma.

3. Penataan ulang sigma tropik

       Penataan ulang antar molekul secara bersamaan pada suatu atom atau gugus asam bergeser dari posisi satu ke posisi lain kalor.

PERTANYAAN

1. Jelaskan mengapa reaksi dibawah ini tidak efisien?

2. Mengapa reaksi Diels-Alder dibawah ini tergolong cepat?

DAFTAR PUSTAKA

Hart,H., L.E.Craine dan D.J.Hart. 2003. Kimia Organik: Suatu Kuliah Singkat Edisi Kesebelas. Jakarta: Erlangga.

               https://id.wikipedia.org/wiki/Reaksi_perisiklik. Diakses pada 23 November 2018.

https://edoc.site/reaksi-perisiklik-4-pdf-free.html. Diakses pada 23 November 2018.

Ramdhan,D.P. 2017. Telaah Mekanisme Rekasi Diels-Alder 1-Metoksi-1,3 Butadiena dengan Heksanal Menjadi 2-Metoksi-6-Pentil-5,6-Dihidro-2H-Piran Prekursor Sintesis Masoilakton Secara In Silico. Skripsi. ITB:Bandung.